Appassionato di motociclismo fin dalla più tenera età, Derek ricevette la sua prima moto da cross da 100 cc a 15 anni.  Questa moto, che Derek adorava, fu però rubata dopo solo un anno, e passarono ben altri due anni prima che potesse averne un'altra.

A 18 anni riuscì ad avere la prima moto da competizione, una vecchia Yamaha 400, che utilizzò per fare pratica fino a quando si sentì pronto per iniziare a gareggiare. Quotidianamente guidava anche una Kawasaki 900 da strada.

Disputò la sua prima gara sul circuito di Mondello Park, vicino Dublino, arrivando undicesimo nella classe SS400: un risultato che però lo lasciò insoddisfatto.

Grazie all'intervento di un amico di suo padre, Alan ONeill, riuscì a procurarsi una Yamaha R1 1998 e una Kawasaki 600, con cui partecipò  al campionato irlandese nella classe 600 e 1000 cc  nella stagione 2002. Quell'anno Derek si classificò terzo con 7 vittorie con la moto di cilindrata superiore e quarto con 6 vittorie con la 600.

Successivamente gareggiò sui circuiti corti fino al 2007.  In questo periodo vinse il campionato superbike irlandese nel 2004 e ottenne buoni risultati anche nel campionato britannico.

Nel 2007 Derek decise di passare alle gare su strada: un cambiamento non di poco conto, che però riuscì a infondergli un rinnovato entusiasmo e tanta voglia di vincere.

Ad oggi non solo è salito molte volte sul podio, ma ha anche vinto la Skerries 100 battendo, tra gli altri big, i fratelli Dunlop. Inoltre nel 2011 ha conquistato un ottimo secondo posto nel campionato irlandese classe 600 e 1000.

Derek ha girato a 204 km/h sul circuito del gran premio dell'Ulster al primo tentativo, un risultato che spera di migliorare ulteriormente nei prossimi anni.

Quest'anno, sulle strade dell'Irlanda, non perdete di vista il numero 82!