La pasión de Derek por las motos empezó ya a muy tierna edad, hasta que por fin a los 15 años se hizo con una motocicleta de motocross de 100 cc. Adoraba montar en aquella máquina, pero por desgracia se la robaron apenas un año después de estrenarla y no pudo hacerse con otra motocicleta como esa hasta 2 años después.

A los 18 años, Derek logró su primera motocicleta de competición, una vieja Yamaha 400, con la que participó en varias competiciones. Le encantó y después de aquella experiencia, sintió que estaba preparado para competir.

También pilotaba a diario una Kawasaki 900 de carretera.

La primera carrera en la que participó Derek tuvo lugar en la pista de Mondello Park, a las afueras de Dublín. Logró finalizar en la undécima posición de la clase SS400, pero no se quedó satisfecho con el resultado.

Con la ayuda de un amigo de su padre, Alan O'Neill, consiguió una Yamaha R1 de 1998 y una Kawasaki 600 para correr en la temporada de 2002 y compitió en el campeonato irlandés Clubmans, en las categorías de 600 y 1000 cc. Ese año acabó en el tercer puesto con la moto más potente de las dos, habiendo ganado siete carreras. Además fue cuarto en la categoría de 600, con seis victorias.

Tras esa experiencia, Derek pasó a correr en la especialidad de circuitos cortos hasta 2007.  Durante su época como piloto de circuito corto, se proclamó campeón del campeonato irlandés de Superbikes en 2004 y participó en el campeonato británico, logrando también allí buenos resultados.

En 2007 Derek decidió lanzarse a las competiciones de carretera, una especialidad cuya curva de aprendizaje es muy pronunciada, pero que le apasionaba y que se tomó como un reto.
 
Hasta ahora Derek ha subido ya muchas veces al podio y también ha triunfado en la prueba de Skerries 100, venciendo a los hermanos Dunlop entre otros pilotos de renombre. Además acabó en un impresionante segundo lugar en el campeonato irlandés de 600 cc y fue también segundo en el campeonato irlandés de 1000 cc en 2011.

Se ha enfrentado al circuito del Gran Premio del Ulster, donde rozó los 204 km/h en su primer intento y espera mejorar en los próximos años.

Así que este año, sobre el asfalto irlandés, no pierda de vista el número 82.